Его знания по математике оставляли желать лучшего, к тому же он не прикладывал достаточно усилий, нередко забывал о домашнем задании, а учитель его явно НЕДОЛЮБЛИВАЛ. — глагол с НЕДО-; пишется с НЕ слитно, так как обозначает неполноценное действие (мало любил); это слово без НЕ не употребляется

Мы гадали, НЕ ПРИЯТЕЛЬ ли Лены отправил нам это странное письмо, которое заставило нас плакать и смеяться в одно и то же время? — существительное; пишется с НЕ раздельно, так как предложение является вопросительным (подразумевается именно друг (приятель), а не враг)

НЕ ПЕРЕЖИВАЯ о будущем, он наслаждался яркостью каждого нового прожитого дня, радовался встречам с близкими и друзьями, восхищался миром. — деепричастие; пишется с НЕ раздельно (за исключением случаев, когда без НЕ слово не употребляется)

Сюзанна НЕ ДОЛЖНА была отдавать Мише книгу, потому что получила её в подарок от бабушки, но девочке все равно было неловко и хотелось отблагодарить друга. — краткое прилагательное; пишется с НЕ раздельно, так как не имеет полной формы с тем же значением, запомнить.

Вовсе НЕ СИМПАТИЧНО выглядел его поступок по отношению к любимой девушке: он предал ее, несмотря на любовь и заботу с её стороны. — наречие (оканчивающееся на -О); пишется с НЕ раздельно, поскольку есть слово «вовсе», усиливающее отрицание