1) Его знания по математике оставляли желать лучшего, к тому же он не прикладывал достаточно усилий, нередко забывал о домашнем задании, а учитель его явно НЕДОЛЮБЛИВАЛ. — глагол с НЕДО-; пишется с НЕ слитно, так как обозначает неполноценное действие (мало любил); это слово без НЕ не употребляется

2) Мы гадали, НЕ ПРИЯТЕЛЬ ли Лены отправил нам это странное письмо, которое заставило нас плакать и смеяться в одно и то же время? — существительное; пишется с НЕ раздельно, так как предложение является вопросительным (подразумевается именно друг (приятель), а не враг)

3) НЕ ПЕРЕЖИВАЯ о будущем, он наслаждался яркостью каждого нового прожитого дня, радовался встречам с близкими и друзьями, восхищался миром. — деепричастие; пишется с НЕ раздельно (за исключением случаев, когда без НЕ слово не употребляется)

4) Его решение показалось мне НЕСПРАВЕДЛИВЫМ, однако вполне ожидаемым. — полное прилагательное; пишется с НЕ слитно, так как можно заменить синонимом – «ошибочным» 

5) Вовсе НЕ СИМПАТИЧНО выглядел его поступок по отношению к любимой девушке: он предал ее, несмотря на любовь и заботу с ее стороны. — наречие (оканчивающееся на -О); пишется с НЕ раздельно, поскольку есть слово «вовсе», усиливающее отрицание