1) НЕ ПРИНИМАЯ во внимание его лень, учитель продолжал хвалить ученика, ставить ему высокие оценки и убеждать его в том, что он поступит в лучший университет города. — деепричастие; пишется с НЕ раздельно (за исключением случаев, когда без НЕ слово не употребляется)

2) Это была весьма НЕПРИВЛЕКАТЕЛЬНАЯ дама средних лет, но ее харизма и чувство юмора могли расположить к себе любого. — полное прилагательное; пишется с НЕ слитно, так как можно заменить синонимом – «отталкивающая» (не путать наречие «весьма» со словами, усиливающими отрицание)

3) Он был НЕ В МЕРУ говорлив, но часто его рассуждения казались бессмысленными, он словно тянул время без всякой надобности. — наречие в сочетании отымённого происхождения; всегда пишется с НЕ раздельно; запомнить 

4) Новая футболка выглядела НЕЛЕПО, когда Лена надевала ее на работу, потому что от нее требовали соблюдения официально-делового стиля. — наречие; без НЕ не употребляется, пишется слитно; запомнить

5) Сейчас НЕ ВРЕМЯ веселиться и шутить – все расстроены новостью о тяжелой болезни местного аптекаря и думают, как можно ему помочь. — слово категории состояния (предикативное наречие); всегда пишется раздельно с НЕ